Singapore, „Gibraltarul Estului” și o fortăreață britanică strategică, se încadrează în forțele japoneze.

Un oraș insular și capitala Așezării Strâmtorii din Peninsula Malaeză, Singapore a fost o colonie britanică încă din secolul al XIX-lea. În iulie 1941, când trupele japoneze au ocupat Indochina franceză, japonezii și-au telegrapiat intențiile de a transfera Singapore de la britanici în propriul său imperiu. Destul de sigur, în ajunul atacului Pearl Harbor, 24.000 de soldați japonezi au fost transportați din Indochina în Peninsula Malaeză, iar piloții de luptă japonezi au atacat Singapore, ucigând 61 de civili din aer.

Bătălia dintre forțele japoneze și britanice din Peninsula Malaeză a continuat pe parcursul lunii decembrie și ianuarie, ucigând sute de civili în acest proces. Britanicii au fost obligați să abandoneze și să evacueze multe dintre pozițiile lor, inclusiv Port Swettenham și Kuala Lumpur.

Pe 8 februarie, 5.000 de trupe japoneze au aterizat pe insula Singapore. Britanicii erau atât înarmați, cât și depășiți. Au fost aruncate pliante de propagandă japoneză pe insule, încurajând predarea. Pe 13 februarie, armele de coastă de 15 inci din Singapore, principalele arme de apărare ale insulei au fost distruse. Greșelile tactice din partea generalului britanic Arthur Percival și comunicarea slabă dintre autoritățile militare și civile au înrăutățit deteriorarea apărării britanice. Reprezentat de generalul Percival și ofițerii superiori aliați, Singapore s-a predat generalului japonez Tomoyuki Yamashita în fața camerelor de televiziune japoneze. Șaizeci și două de mii de soldați aliați au fost luați prizonieri; mai mult de jumătate au murit în cele din urmă ca prizonieri de război.

Odată cu predarea Singapore, Marea Britanie și-a pierdut poziția în Est. Primul ministru britanic, Winston Churchill, a încercat să propună moralul, cerând britanicilor „să-și afișeze calmul și înfăptuirea, combinat cu o determinare sumbră, care nu prea mult timp în urmă ne-a scos din chiar fălcile morții”.