William Quantrill, omul care i-a oferit lui Frank și Jesse James prima lor educație în ucidere, moare din cauza rănilor suferite într-un derapaj cu soldați ai Uniunii din Kentucky.
Născut și crescut în Ohio, Quantrill a fost implicat într-o serie de întreprinderi umbrite din Utah și Kansas în perioada adolescenței sale. La începutul anilor 20, a fugit în Missouri, unde a devenit un susținător puternic al coloniștilor pro-sclavie în conflictul lor uneori violent cu vecinii lor antisolvivi. Când a izbucnit războiul civil în 1861, Quantrill, în vârstă de 24 de ani, a devenit liderul unei forțe neregulate de soldați confederați, care a devenit cunoscut drept Raiderii lui Quantrill.
Până în 1862, forțele Uniunii stabiliseră controlul asupra Missouri, dar Raiderii lui Quantrill au continuat să hărțuiască armata de nord și orașele pro-unitare nepăzite în următorii trei ani. Quantrill și alți lideri de gherilă și-au recrutat soldații de la simpatizanții confederați care s-au resentit din ceea ce au văzut drept stăpânirea greșită a Uniunii a statului lor. Printre cei care i s-au alăturat se număra un mic copil de 20 de ani, pe nume Frank James. Fratele său mai mic, Jesse, s-a alăturat unei forțe de gherilă aliate un an mai târziu.
În august 1863, Frank James a fost alături de Quantrill când a condus un atac sălbatic asupra orașului în mare parte fără apărare din Lawrence, Kansas. Supărat că orășenii permiteau ca Lawrence să fie folosit ca bază sporadică pentru soldații din Uniune, Quantrill și guerilierii săi împușcau pe fiecare om și băiat. După ce au omorât cel puțin 150 de civili bărbați, atacatorii au dat foc orașului.
În mai 1865, Quantrill a fost rănit grav într-un derapaj cu forțele Uniunii, iar el a murit în această zi în 1865. Întrucât bărbații lui Quantrill erau mai degrabă guerilieri decât soldați legitimi, li s-a refuzat amnistia generală dată armatei confederate după încheierea războiului. Unii, precum Frank și Jesse James, au considerat asta drept scuză pentru a deveni criminali și tâlhari de bănci.
