Allan Pinkerton, șeful noii agenții de servicii secrete ale guvernului federal, îl plasează pe spionul confederat al Rose O´Neal Greenhow în arest la domiciliu la Washington, D.C.
Greenhow era o văduvă bogată care trăia la Washington la izbucnirea războiului. Era bine conectată în capitală și era în special strânsă cu senatorul din Massachusetts, Wilson Wilson. Nativul din Maryland s-a angajat în mod deschis pentru cauza sudică, iar ea a format curând o rețea substanțială de spionaj.
Operațiunea Greenhow a plătit rapid dividende pentru Confederație. Unul dintre operatorii ei a furnizat informații cheie generalului confederat Pierre GT Beauregard cu privire la desfășurarea trupelor generalului Uniunii Irwin McDowell înainte de prima bătălie de la Bull Run, Virginia, în iulie 1861. Ulterior, Beauregard a mărturisit că această expediere, împreună cu informații suplimentare furnizate de Greenhow ea însăși, a avut un rol esențial în decizia lui Beauregard de a solicita trupe suplimentare. Mișcarea a dus la o victorie decisivă de către rebeli.
Federalii nu au durat mult timp să urmărească scurgerile de la Washington. Pinkerton l-a plasat pe Greenhow sub arest la domiciliu, iar el a limitat în curând alte femei suspectate în casa ei. Cu toate acestea, Greenhow a fost nedeterminat. A fost permisă vizitatorilor, inclusiv senatorului Wilson, și a putut continua să transmită informații confederaților. Frustrată, Pinkerton a închis în sfârșit Greenhow și fiica sa la închisoarea Old Capitol timp de cinci luni la începutul anului 1862. În iunie 1862, ea și fiica sa, „Little Rose”, au fost eliberate și exilate în sud.
Greenhow a călătorit în Anglia și Franța pentru a-și susține sprijinul pentru cauza sudică, iar ea și-a scris memoriile în timp ce se afla în străinătate. Ea se întorcea în America în septembrie 1864, când un vas de război yanke și-a îndreptat nava în Carolina de Nord. Ponderea cu o cantitate substanțială de aur, barca de salvare a lui Greenhow s-a răsturnat și ea s-a înecat.
